Este tipo de compuestos orgánicos, como su nombre lo indica, contiene uno o varios grupos nitro, que a su vez están dentro de las funciones nitrogenadas (amino, carbonilo, nitro y nitrilo).
El nitro se representa por (-NO2), y para formarlo, se reemplazan los átomos de hidrogeno, y se puede observar por la estructura de Lewis:
Donde R es cualquier cadena de carbonos alifático o aromático.
Nitración
La nitración es el método de reacción entre un grupo nitro, mencionado anteriormente, con un carbono. Para obtener este grupo nitro, generalmente se usan agentes como el ácido nítrico (HNO3), del cual se reemplaza el hidrógeno, o también el ácido sulfúrico combinado con algunas sales alcalinas, que en este caso tendrían que ser nitratos de algún metal, tal como el hierro, cobre, aluminio o sodio.
Si se realiza la ecuación química, se vería así:
NaNO3 + NaHSO4 --> HNO4 + Na2SO4
De esta forma, dos ejemplos básicos de este tipo de compuestos podrían ser los siguientes:
Nitro-heptano
4 metil 3 etil 2 ciclopropil nitropentano
Entre sus cualidades mas destacadas, se encuentra que estos son sumamente explosivos y a su vez tóxicos. A los nitrocompuestos más básicos que solo poseen un átomo de nitrógeno se les puede nombrar como "mononitroparafinas" (Mono = uno; Nitro = nitrógeno; Parafinas = hidrocarburos alcanos básicos). Y por ende, las que tengan mas de un átomo se les nombra como "polinitroparafinas", estas últimas son más peligrosas aún.
Dinitropentano
Pero las nitroparafinas no son los únicos productos de la nitración, dependiendo de la estructura original del hidrocarburo y sus elementos, se pueden obtener otros tipos de nitrocompuestos:
Nitrofuranos: compuestos antimicrobianos formados a partir de un anillo heterocíclico de 4 átomos de carbono y uno de oxígeno.
Nitrocelulosas: sustancias altamente explosivas producidas por la reacción del ácido nítrico con la celulosa (biopolímero completamente hecho de glucosa).
Nitrobencenos: compuestos tóxicos que sirven como colorantes, y como su nombre índica, los nitro tienen que estar ligados con hidrocarburos que contengan benceno.
Nitrotoluenos: a diferencia de los anteriores, para que exista este tipo de nitrocompuesto, antes de la reacción el benceno tiene que poseer una ramificación con un carbono, para así formar el tolueno, responsable de los productos aromáticos.
Nitrofenoles: similar a los anteriores, con la única diferencia de que en vez de la ramificación de carbono, es una ramificación de alcohol.
Usos
Los nitrocompuestos alifáticos se forman por nitración directa a vapor con el fin de usarlos como disolventes de celulosa, y así, producir por un lado resinas y aceites, y por otro lado, explosivos, fumigantes y cohetes. Mientras que si son nitrocompuestos aromáticos, o también llamados nitrotoluenos, que presentan benceno, son usados en la síntesis de productores solares, en la producción de aromas y esencias, y en la producción de inhibidores de la gasolina.
Entre los componentes o compuestos más destacados está el trinitrotolueno, o famosamente reconocido como el TNT o dinamita.
Trinitrotolueno
Dinitronaftaleno
La razón por la cual los nitrocompuestos son mucho más inflamables que otros hidrocarburos, es porque, a pesar de que comparemos un compuesto de cada tipo y tengan la misma masa molecular, los primeros presentarán un punto de ebullición más alto, o sea, hervirán a mayores temperaturas.
1,3,5 trimetilbenceno Nitrobenceno
Peso molecular: 120.19 g/mol Peso molecular: 123.11 g/mol
P. ebullición: 164°C P. ebullición: 210°C
Video perteneciente al canal: Breaking Vlad
REFERENCIAS:
Universidad UNAM:
Enciclopedia de Salud y Seguridad en el trabajo:
EcuRed:
Lifeder:
Nomenclatureando:
